1992, im Jahr der Mafiaanschläge auf die Staatsanwälte Giovanni Falcone und Paolo Borsellino, wurde Contrada am Vorabend von Weihnachten verhaftet und wegen Beihilfe zur Mafia angeklagt. 1996 wurde er zu zehn Jahren Haft verurteilt, 2001 jedoch zunächst freigesprochen. Nach einem neuen Verfahren verurteilte ihn ein Berufungsgericht 2006 erneut zu zehn Jahren Haft; 2007 bestätigte der Kassationsgerichtshof das Urteil. Nach Gefängnis und Hausarrest verbüßte er seine Strafe bis Oktober 2012.
In den folgenden Jahren versuchte Contrada, das Urteil revidieren zu lassen, und wandte sich an den Europäischer Gerichtshof für Menschenrechte in Straßburg. Italien wurde zweimal verurteilt: 2014 wegen seiner Inhaftierung trotz schlechter gesundheitlicher Verfassung sowie später, weil der Straftatbestand der „externen Beteiligung an einer Mafiaorganisation“ zum Zeitpunkt der ihm vorgeworfenen Taten (1979-1988) rechtlich nicht ausreichend klar definiert gewesen sei.
Contrada betonte stets, er kämpfe darum, „die Ehre eines Mannes der Institutionen“ zu verteidigen. „Ich will die Ehre zurück, die man mir genommen hat. Ich habe das Vertrauen in den Staat nicht verloren“, erklärte er wiederholt.
Nach einem weiteren langen Rechtsstreit sprach ihm das Berufungsgericht von Palermo schließlich eine Entschädigung wegen ungerechtfertigter Haft in Höhe von 285.342 Euro zu. Diese Entscheidung wurde 2023 vom Kassationsgericht bestätigt.
